Dos viejos amigos se embarcan en un viaje por carretera probando vinos... solo para cambiar de rumbo vertiginosamente y entrar en una ironica exploracion de las vicisitudes del amor y la amistad, de la repudiable persistencia de la soledad y de la imperecedera guerra entre el Pinot y el Cabernet.

Los contratiempos empiezan cuando Miles, un divorciado traumatizado con su experiencia sentimental, al que le gustaria ser novelista y que presenta una fijacion por el vino, decide agasajar a Jack, su colega de la universidad y actor fracasado, con un viaje festivo a los viñedos del valle de Santa Ynez la semana antes de que Jack contraiga matrimonio. Los dos no podran formar una pareja mas extraña.

Jack es un seductor demasiado sexual; Miles es un desgraciado aprensivo. Jack esta buscando degustar su ultimo bocado de libertad; Miles solo pretende paladear la perfeccion en una botella. Jack se conforma con un Merlot barato; Miles se muere por el elusivo y perfecto Pinot. De hecho, la unica cosa que parecen tener en comun es la misma excitante mezcla de ambiciones fallidas y juventud marchita.

En cualquier caso, cuando emprenden ruta por la costa, Miles y Jack pronto se van a ver ahogados en el vino y en las mujeres. Jack se enamora como un chiquillo de una experta vinicola local de vino y amenaza con cancelar su boda. Miles tiene su propio encuentro romantico con una camarera que es toda una experta en caldos. Ambos se tambalean de una forma peligrosa y comica hacia la crisis de la mediana edad.

Ahora, la boda se aproxima, y con ella la certeza de que Miles y Jack no van a volver a Los Angeles sanos y salvos y sin haber sufrido cambios... si es que al final terminan por regrasar.